PELATIH TERKENAL

• Herbert Kilpin
  • Salah satu pendiri AC Milan sekaligus pelatih pertama Milan.
• Carlo Ancelotti
  • Sumbangsihnya terhadap Milan adalah menyumbang 2 trofi Seri A dan 2 trofi Liga Champions sebagai pemain, serta 2 trofi Liga Champions dan 1 trofi Seri A sebagai pelatih.
• Cesare Maldini
  • Sebagai pemain dia menyumbang 4 trofi Seri A dan 1 trofi Liga Champions.
• Arrigo Sacchi
  • Pelatih yang membawa Milan mendapat predikat "The Dream Team", memenangkan 1 trofi Seri A, dan 2 trofi Liga Champions berturut-turut.
• Fabio Capello
  • Suksesor dari Sacchi, di tangannya, Milan menjadi semakin gemilang. Menyumbangkan 4 trofi Seri A dan 1 trofi Liga Champions.
• Nereo Rocco
  • Pelatih jenius Milan yang mengembangkan taktik catenaccio^[38][39][40]. Menyumbangkan 2 trofi Seri A, 1 trofi Liga Champions, dan 1 trofi Piala Winners.
• Vittorio Pozzo
  • Pelatih legendaris Italia, meski di masanya Milan tidak terlalu bersinar, Ia membuktikan diri bahwa dirinya adalah pelatih jenius dengan menemukan formasi Metodo (2-3-2-3), formasi yang menyeimbangkan antara serangan dan pertahanan.
• Nils Liedholm
  • Melatih Milan selama 3 generasi (1963-1966, 1977-1979, dan 1984-1987), Liedholm menyumbangkan 4 trofi Seri A.
• Leonardo de Araújo
  • Pelatih Milan pertama yang berasal dari Brazil.